27 yaşındaki Manhattan’lı mimar Ted, arkadaş grubuyla kendine küçük bir dünya yaratmış bir genç. Grupları dört kişiden oluşuyor: En iyi arkadaşı, hukuk öğrencisi Marshall (Jason Segel), dokuz yıldır birlikte olduğu anaokulu öğretmeni sevgilisi Lily (Buffy the Vampire Slayer’ın Willow’u Alyson Hannigan) ve kendine özgü fikirleri olan, takım elbise giymekten şaşmayan, kızlarla tanışmak için sağlam bir yöntem geliştirmiş Barney Stenson (Neil Patrick Harris). Onun kalıcı ilişki kurmak gibi kaygıları yok. Tersine, renkten renge koşuyor. Bizim onunla tanıştığımız sıralarda Lübnanlı kızları beğeniyor, bir önceki favorisi yarı Asyalı kızlarmış. Günler böylece akıp giderken, Marshall, anaokulu öğretmeni Lily ile evlenmeye karar verdiğini açıklayınca Ted (Josh Radnor) paniğe kapılıyor. Romantik Ted’in bekâr kalmaya hiç niyeti yok ve eğer gerçek aşkı bulmaya niyeti varsa, onun da harekete geçmesi gerek. Derken Robin Trubotsky (Cobie Smulders) ile tanışıyor ve ilk bakışta âşık olduğunu düşünüyor. Acaba sahiden öyle mi?