50 İlk Öpücük'ün ana karakterleri seviş-bırak zihniyetinde bir Kazanova olan Henry ile her gece hafızasının silinmesine yol açan ender bir nörolojik rahatsızlığa sahip sanat öğretmeni Lucy.

Soğuk deniz canlıları veterineri olan Henry Roth bütün geleceğini planlamıştır.Hawai'deki Deniz Yaşamı Parkı deniz hayvanlarına bakmadığı zamanlarda, tatil aşkı arayışındaki turistlerin kalbini çalmakla meşguldür. Henry için uzun süreli bir ilişki söz konusu değildir, zira böyle bir şey, 10 yıldır planladığı Alaska'ya tekneyle gidip morsların sualtı yaşamını inceleme hayallerini sekteye uğratır.

Henry, rüyalarını gerçekleştirmeye çok yaklaşmıştır ki, teknesi Sea Serpent (deniz Yılanı) bir talihsizlik yaşar ve Henry kendini Hukilau Café'de bulur. Buradaki müdavimler onu güvenmeyen bakışlarla süzerken, Henry'nin bakışlarıysa müşterilerden güzel Lucy Whitmore'a takılır.

Henry, tek başına kahvaltı eden Lucy'ye görür görmez çarpılır. Genç kızın gözlemeleri metodik bir biçimde kesip mükemmel çadırlar haline getirişi ilgisini çeker ve Henry, ertesi gün tekrar Hukilau'ya gider. Lucy yine yalnız oturmuştur ve bu kez gözlemelerini mükemmel kulübeler haline getirmektedir. Gözleme kabininin kapısı bir türlü kapanmayınca, Henry bu fırsattan yararlanır ve Lucy'nin yanına gidip, kürdandan bir kapı menteşesi yapar.

İki genç gözlemelerden ve deniz memelilerinden bahsederken, Henry, Lucy'ye gitgide daha büyük bir ilgi duymaya başlar. Oralı kızlarla çıkma konusundaki kuralını hiçe sayarak, Lucy'yi ertesi gün beraber kahvaltı etmeye davet eder. Ama bir sonraki gün Café'ye gidip, bir önceki günkü sohbetlerden söz edince, Lucy onun bir tür sapık olduğunu düşünür ve etraftan yardım ister. Henry'nin kim olduğu hakkında hiçbir fikri yoktur. Henry anlar ki eğer Lucy'nini sevgisini kazanmak istiyorsa, hayatı boyunca her gün tekrar sıfırdan başlamak zorundadır.