The Pursuit of Happyness/Umudunu Kaybetme’de, Chris Gardner (Will Smith) iki yakasını bir araya getirmeye çalışan bir aile babasıdır. Ailesini ayakta tutmak için cesurca çabalamasına rağmen, beş yaşındaki oğlu Christopher’ın (Jaden Christopher Syre Smith) annesi (Thandie Newton) maddi zorlukların yarattığı sürekli baskı altında direncini kaybetmek üzeredir. Artık dayanamayacağını anlayınca, istemeye istemeye evi terk eder...
Artık bekar bir baba olan Chris, yılmadan, bildiği tüm satış becerilerini kullanarak daha iyi kazandıran bir işin peşine düşer. Prestijli bir borsa şirketinde stajyerlik bulur ve ücret almasa da programın sonunda iş ve parlak bir gelecek elde edeceğini umarak kabul eder. Parasal güvencesi olmayan Chris ve oğlu, kısa süre sonra oturdukları daireden çıkartılırlar ve düşkünler evi, otobüs durağı, tuvalet; geceyi geçirmek için bulabildikleri her yerde kalırlar.
Çektiği sıkıntılara rağmen, Chris, babalık görevini sevgi ve özenle yerine getirmeye devam eder ve oğlunun kendisine karşı duyduğu sevgi ve güveni, karşısına çıkan engelleri aşmak için kullanır.