Mary’nın (Meg Ryan) en yakın arkadaşı stil uzmanı Sylvie Fowler (Annette Benning), kusursuz şıklığı ve hızlı işleyen zekası ile mutlu bir bekar ve saygıdeğer kadın magazini CACHET’in baş editörü. Mary ve Sylvie’nin bu sıkı dostluklarına, eksantrik bir anne ve buna ek olarak sürekli çocuk sahibi olmak isteyen Edie Cohen (Debra Messing) dahil oluyor. Ve son olarakta gruba, insanlara duymak istedikleri son şeyleri rahatlıkla söyleyebilen, büyüleyici kadın avcısı ve mizah deneme yazarı  Alex Fisher (Jada Pinkett Smith) katılır.

Ama bu uzun süreli dostluk,  çalkantılı bir döneme girer. Her şey Sylvie’nin Saks Fifth Avenue’deki güzellik salonunda  manikürcü Tanya (Debi Mazar) ile konuşmasıyla başlar.  Dedikoducu Tanya, Crystall Allen (Eva Mendes) isimli zengin avcısı, tezgahtar “fıs fıs kız”ın , evli iş adamı Stephen Haines ile birlikte olduğunu söyler.   Sylvie kendini bir çıkmazın içinde bulur: Acaba en yakın arkadaşı Mary’e kocasının onu aldattığını söylemeli mi? Bu arada babasının yanındaki işinden kovulan Mary de  güzellik salonuna manikür yaptırmaya gider. Dedikoducu Tanya’ya…

Tüm dünyası altüst olan Mary bir karar vermek zorunda kalır. Annesi ve kızıyla birlikte tatile çıkar.

Bu esnada Sylvie de bir tercih yapmak zorunda kalır... Uzun uğraşlar sonunda elde ettiği rüya gibi işi tehlikededir. Kariyerini korumak için dedikodu yazarı Bailey Smith’e zengin bir iş adamıyla evli olan ve bir “fıs fıs kıza” tercih edilen yakın arkadaşı Mary’nın özel hayatını anlatır.

Mary, Sylvie’nin bu ihanetini affetmez ve arkadaşlıkları biter.  Mary düşünmek için kadın sağlık kampına gider ve burada Kontes Miller (Bette Midler) ile tanışır ve yeni yaşamının ilk adımlarını atar. Mary Haines artık ne istediğini bilen biridir…