Genç reklamcı Ralph'ın (Mark Feuerstein) hayatı, patronu Jonathan (Dabney Coleman) ve aşkta daima şanssız olan arkadaşı Peter (Ben Weber) ile kadınların peşinde koşarak geçmektedir.

Bir gün şirketin yeni müşteri yöneticisi Elizabeth Brenner (Amy Reid) ile tanışır. Kendine özgü kadınları elde etme yöntemleri ile yaklaştığı güzel ve çekici Elizabeth onu reddeder. Elizabeth çetin cevizdir ve cinsellik takıntılı davranışları konusunda bir terapist'e görünmesi konusunda Ralp'ı ikna eder. Sonunda doğruluğuna inandığı kadını bulduğunu hisseden Ralph'in, Elizabeth ile arasındaki arkadaşlık, sevgili olma yönünde ilerlerken genç adam tanınmış bir süpermodel olan Amber (Ali Larter) ile tanışır. Artık eskisi gibi oyun oynamayı mı yoksa hayatının kadınıyla birlikte olmayı mı seçeceğine karar vermek zorundadı