Holloway, Kaliforniya'nın daha sonra Silikon Vadisi adıyla anılacak olan bölgesinde doğdu, fakat iki yaşındayken ailesi Georgia'ya taşındı. Bir kız ve 3 erkek kardeşi olan Josh, ikinci çocuktur. Küçük yaşta sinemaya ilgi duymaya başladı. Georgia Üniversitesine gitti fakat sadece bir yıl sonra ayrıldı, model oldu. Modellik ona Avrupa ve Kuzey Amerika kapılarını açtı.

Holloway'in kariyer tutkusu onu Los Angeles'a taşıdı ve 'Doctor Benny' isimli komedide rol aldı. Bu rolü daha büyük roller izledi : Mi Amigo, Moving August, Cold Heart isimli filmlerde rol aldı. Bu rollerden sonra yapımcıların dikkatlerini çekerek başka filmlerde ve dizilerde de rol aldı. Sonunda ona en çok ün kazandıran rol olan Lost dizisindeki Sawyer rolünü aldı. Holloway'in hobileri yelken,snowboard,dövüş sanatları,motokross ve gitar çalmaktır.Ayrıca Channel 4 adlı bir ingiliz kanalına ;'Bira içmeyi çok seviyorum.Hatta insanlığın yaptığı en önemli icat desile alkoldür.' demiştir.Holloway uzun zamandır biriikte olduğu sevgilisi Yessica ile evlenmiştir.

12 Ekim 2005 sabahı Holloway ve eşi Yessica evinde uyuyorken aniden evlerine giren bir hırsız tarafından silah tehdidi ile uyandırıldı.Hırsız,evde bulunan bir miktar parayı,kredi kartlarını alıp çifte ait olan Mercedes marka lüks otmobille evden uzaklaştı.Araba kısa süre sonra bulunsa da hırsız gerisinde bir kanıt bırakmadığı için yakalanamadı.

2006 yazında ,genç kızların kendilerini korumayı öğrendiği bir programın tanıtımında yer aldı.

Holloway, dış görünüşü ile de çok ilgi toplamaktadır. 2005 yılında People dergisi tarafından derlenen 'Dünyanın En Güzel 50 İnsanı' listesinde yer aldı. 2006 yılında İngiltere'deki 'OK!' dergisinde dünyanın en seksi adamları arasında 17. sırada yer aldı. 2007 yılında Davidoff'un 'Cool Water' isimli kokusunun yeni yüzü olarak seçildi

• Lost Sezon 5 2009 - Oyuncu
• Lost Sezon 4 2008 - Oyuncu
• Ölüm Fısıltısı 2007 - Oyuncu
• Lost Sezon 3 2006 - Oyuncu
• Lost Sezon 2 2005 - Oyuncu
• Lost Sezon 1 2004 - Oyuncu
• Cold Heart 2000 - Oyuncu