1985'te ilk filmi olan Genç Astronotlar'da rol aldı. River'ın bu başarısı sayesinde diğer kardeşleri de dizilerde ve sinema filmlerinde yavaş yavaş boy gösteriyorlardı. 1986'da Benimle Kal filminde oynadı. Stephen King'in Ceset öyküsünden sinemaya uyarlanan film, 4 tane ergenlikte olan gencin bir ceset bulmak için geçirdikleri macerayı anlatıyordu. Yönetmen Rob Reiner, River Phoenix'e 4 çocuğun en olgunu ve o küçük çetenin lideri rolünü verdi. Film büyük bir başarı kazanırken River Phoenix'te eleştirmenler tarafından çok beğenildi ve artık bir şöhret oldu.

River ve ailesi, gelecek film için seneryoları çok dikkatli okuyorlardı. Birçok seneryo içinde Sivrisinek Sahili'ni kabul ettiler ve bu film de 1986'da yayınladı. River filmde Harrison Ford ve ilk kız arkadaşı olan Martha Plimpton ile oynamıştı. Bu sırada kardeşleri Rain, Summer ve Leaf filmlerde oynamaya devam ediyordu.

Artık bir genç olan River Phoenix 1988'te Uzun Bir Gece adlı filmde bir serseriyi oynayarak çocuk rollerinden ayrıldığını göstermişti. Film sırasında film müziğini yapmakla uğraşan River Phoenix müzikteki yeteneği ile de dikkat çekti ve kardeşi Rain ile birlikte Aleka's Attic adlı bir müzik grubu kurdu.

Aynı yıl önceki filminin tam tersi olarak yeni filmi Casus Aile'de dürüst bir çocuğu oynadı. Rol arkadaşı Sidney Poitier ile iyi bir arkadaşlık kurdu. Poitier ona hep hayat hakkında nasihatlar veriyordu. Yine aynı yıl Boşu Boşuna filminde sevgilisi Marthr Plimpton ile oynadı.

Bu yoğun film temposu arasında babası ile sürtüşmeler yaşıyordu ve baskı hissediyordu. Bu dönemlerde kendini müziğe verdi. 1989'da Harrison Ford'un küçüklüğü yani Indiana Jones'un küçüklüğü olarak Indiana Jones: Son Macera filminde kısa bir rol aldı. Filmden sonra grubu Aleka's Attic ile bir turneye çıktı.

1989'da River, Boşu Boşuna ile En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu Oscar'ına aday gösterildi. Törene sevgilisi ve rol arkadaşı Plimpton ile gitti ancak ödülün sahibi olamadı. Ölümüne Sevmek filmi çekimleri sırasında da sevgilisinden ayrıldı. 1990'da yayınlanan filmden sonra Sue Solgot ile çıkmaya başladı, grubuna ağırlık verdi ve zamanını ailesiyle geçirdi.

• Aşk Denen Şey 1993 - Oyuncu
• Şifreciler 1992 - Oyuncu
• Sessiz Dil 1991 - Oyuncu
• Benim Güzel Idahom 1991 - Oyuncu
• Ölümüne Sevmek 1990 - Oyuncu
• I Love You To Death 1990 - Oyuncu
• Indiana Jones: Son Macera 1989 - Oyuncu
• Casus Aile 1988 - Oyuncu
• Uzun Bir Gece 1988 - Oyuncu
• Running On Empty 1988 - Oyuncu
• Sivrisinek Sahili 1986 - Oyuncu
• Benimle Kal 1986 - Oyuncu
• Genç Astronotlar 1985 - Oyuncu