Charles Westmoreland

Oldukça sakin ve beyefendi biridir, Westmoreland diğer insanların işlerine hiç karışmaz, Michael'ın onuda kaçış planına dahil etmeye çalışmasına rağmen o sadece bunu aklından geçirir. İsyan sırasında onun hücresinin önünde bir gardiyan öldürülür, Brad Bellick ondan bunun hakkında bilgi almak ister ama o reddeder, bunu üzerine Westmoreland yıllardır Bellick'ten gördüğü saygıyı kaybeder. kısa bir süre sonra Westmoreland kedisini ölü bulur. Bunun üzerine gardiyanların dinlenme odasını ateşe verir ve suç Bellick'in üzerine kalır. Bu oda Michael ve diğer hapishane iş kolları üyelerine lazımdır çünkü kaçmak için bu odanın zeminine delik açmaları gerekmektedir. Kızın hasta olduğunu ve onu ölümünden önce göremeyeceğini öğrenen Westmoreland, çaresizlik içinde kaçış takımına dahil olur. Bunun için Michael'a kendisinin D.B. Cooper olduğunu söyler ve ispatlamak için onun çaldığı paralarla aynı seri numarasına sahip bir yüz dolarlık banknot gösterir. Bellick takımın açtığı deliği fark edince Westmoreland ona saldırır ve onu açılan deliğe atar. Westmoreland Bellick'i etkisiz hale getiriken kırlan cam parçalarıyla yaralanır. Kaçış zamanı, revirdeyken çok kan kaybeder. Michael'a onsuz gitmesini söyler ve D.B. Cooper'ın parasını nereye sakladığını söyler (Tooele, Utah'ın dışında Double K Ranch'de silonun altında) ve miktarın 5 milyon dolar olduğu ortaya çıkar, bir milyon dolar olarak farz edilmekteydi. Sonra Müdür Pope tarafından ölü olarak bulunur.