20 Dates

Kısa süre önce boşanmış olan Myles, aynı anda birçok şey istemektedir. Hem güzel bir kadına aşık olmanın hem de başarılı bir film kariyeri kurmanın hayalini kuran Myles, bir gün bu ikisini birden gerçekleştirebileceği bir yöntem bulur. Toplam 20 kadınla flörtleşeceği bir belgesel çekecektir. Kadınların bir kısmına filme alındıklarını açıklayan, bir kısmına ise açıklamayan Myles, modern şehir hayatında gerçek aşk diye bir kavramın hâlâ yaşayıp yaşamadığını sorgular hâle gelir. Bu arada, çıktığı kadınlar arasında hayatının kadınına rastlar ve tüm planı altüst olur...