Santa Monika Lisesi�ne devam ederken sinema ve beyzbola olan tutkusunu keşfetti ve bu dönemde Super 8 kamerayla çektikleri 200'den fazla amatör filmde yeraldı. Bu filmlerde sınıf arkadaşı olan Rob Lowe ve sean penn de vardı. Aynı zamanda okulunun beyzbol takımında da atıcılık yapan Sheen, mezuniyete bikaç hafta kala düşük notları ve devamsızlığı nedeniyle liseden atıldı.

Sheen 9 yaşındayken, babasının oynadığı The Execution of Private Slovik adlı televizyon filminde kendisine verilen küçük bir rolle oyunculuğa başladı. 1986 Yılında Platoon adlı filmdeki rolüyle sinema dünyasında tanınmaya başladı. 1987�de Wall Street adlı filmde babasıyla başrolü paylaştı. 2000�de Being John Malkovich�de kendisini canlandırdı. Oynadığı dizilerle büyük seyirci kitlesi edinen Sheen, 2001-2002 sezonu boyunca Michael J. Fox�un yerine girdiği Spin City�de rol aldı. Bu televizyon dizisindeki rolü ile Golden Globes�da komedi dalında en iyi aktör ödülünü aldı. Birçok Golden Globes ödül adaylıkları da bulunan Sheen, 2003 yılında Two and a Half Man adlı komedi dizisinde oynamaya başladı.