Shackles

30'lu yaşlarında bir öğretmen olan Ben, eski karısını geri kazanmak için hayatını düzene koymak zorundadır. Eski bir arkadaşı ona Rikers Adası Hapishanesi'nde bir öğretmenlik pozisyonu ayarlar. Bu arada, Gabriel adında 17 yaşında bir uyuşturucu satıcısı tutuklanır ve aynı hapishaneye gönderilir. Ben'in uyguladığı program iyi gitmektedir ve daha fazla öğrenci kabul etmezse programın kapatılacağı konusunda tehdit edilir. Ben öğrencilerinin rap şarkısı sözleri şeklinde kendi şiirlerini yazmasını sağlayarak onlarla iletişim kurmayı dener ve böylece Gabriel'le yolları kesişir. Gabriel, Rikers'daki diğer mahkumlarla problem yaşamasına rağmen, şiir konusunda çok kabiliyetlidir ve böylece Ben onu hapishane dışında bir yarışmaya sokar. Her şeyin daha da iyiye gidiyor gibi görünmesine rağmen, aslında işler tersine gitmeye başlar. Çünkü Ben yanlışlıkla bir kadın gardiyana vurur ve işten atılacağını öğrenir. Bu arada Rikers'da bir isyan çıkar ve Ben olayları yatıştırmaya çalışırken yaralanır...